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己內(nèi)酰胺 (2-Oxohexamethylenimine)

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ε-Caprolactam
2-Oxohexamethylenimine
A1030
CPL
Capron

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105-60-2

C6H11NO

113.158

2933710000

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性質(zhì)描述

白色鱗片或熔融體。熔點(diǎn)69-71℃，沸點(diǎn)268.5℃（101.3kPa），70水溶液相對(duì)密度1.05，折射率1.4935（40℃），熔化熱121.8J/g，蒸發(fā)熱487.2J/g，78℃時(shí)粘度9mPa·s。100℃時(shí)蒸氣壓399.9Pa，180℃時(shí)6.665kPa，268.5℃時(shí)101.3kPa。溶于水；氯化溶劑、石油烴、環(huán)己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。具吸濕性。

268oC

68-71oC

152oC

4560G/L(20oC)

產(chǎn)品應(yīng)用

用以制取己內(nèi)酰胺樹(shù)脂、己內(nèi)酰胺纖維和人造革等, 也用作醫(yī)藥原料。

生產(chǎn)方法

1943年，德國(guó)法本公司通過(guò)環(huán)己酮-羥胺合成（現(xiàn)在簡(jiǎn)稱為肟法），首先實(shí)現(xiàn)了己內(nèi)酰胺工業(yè)生產(chǎn)。隨著合成纖維工業(yè)的發(fā)展，先后出現(xiàn)了甲苯法（ANIA法），光亞硝化法（PNC法），己內(nèi)酯法（UCC法）、環(huán)己烷硝化法和環(huán)己酮硝化法。新近正在開(kāi)發(fā)的環(huán)己酮氨化氧化法，由于生產(chǎn)過(guò)程中不需采用羥胺進(jìn)行環(huán)己酮肟化，且流程簡(jiǎn)單，已引起人們的關(guān)注。1.肟法首先將高純度的環(huán)己酮與硫酸羥胺在80-110℃下進(jìn)行縮合反應(yīng)生成環(huán)己酮肟。分離出來(lái)的環(huán)己酮肟以發(fā)煙硫酸為催化劑，在80-110℃經(jīng)貝克曼重排轉(zhuǎn)位為粗己內(nèi)酰胺，粗己內(nèi)酰胺通過(guò)萃取、蒸餾、結(jié)晶等工序，制得高純度己內(nèi)酰胺。肟法的原料環(huán)己酮可由苯酚加氫得環(huán)己醇，再脫氫而得、或由環(huán)己烷空氣氧化生成環(huán)己醇與環(huán)己酮，分離后的環(huán)己醇催化脫氫也生成環(huán)己酮。2.甲苯法甲苯在鈷鹽催化劑作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭載體上的鈀催化劑進(jìn)行液相加氫生成六氫苯甲酸，在發(fā)煙硫酸中，六氫苯甲酸與亞硝酰硫酸反應(yīng)生成己內(nèi)酰胺。甲苯法由于甲苯資源豐富，生成成本低，具有一定的發(fā)展前途。3.光亞硝化法環(huán)己烷在汞蒸氣燈照射下與氯亞硝酰發(fā)生光化學(xué)反應(yīng)，直接轉(zhuǎn)化成環(huán)己酮肟鹽酸鹽，環(huán)己酮肟鹽酸鹽在發(fā)煙硫酸存在下，通過(guò)貝克曼重排轉(zhuǎn)化為己內(nèi)酰胺。4.苯酚法苯酚在鎳催化劑存在下加氫，制得環(huán)己醇，提純后脫氫得粗環(huán)己酮。環(huán)己酮提純后與羥胺反應(yīng)得到環(huán)己酮肟，再經(jīng)貝克曼移位生成己內(nèi)酰胺、反應(yīng)產(chǎn)物中的硫酸用氨中和得副產(chǎn)物硫胺。粗己內(nèi)酰胺經(jīng)一系列化學(xué)與物理處理得到純己內(nèi)酰胺。

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安全問(wèn)題

危險(xiǎn)品標(biāo)記： Xn

安全說(shuō)明： S2：存放在兒童接觸不到的地方。

危險(xiǎn)品類別碼： R20/22：吸入和不慎吞咽有害。 R36/37/38：對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)： UN2811

符號(hào)： GHS07

儲(chǔ)存條件：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

警示性聲明： P261-P305 + P351 + P338

危害聲明： H302 + H332-H315-H319-H335

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