乙酰丙酮 (2,4-Pentanedione)

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2,4-戊二酮
間戊二酮
二乙?；淄?/li>

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Acetylaeetone
Diacetylmethane
Pentane-2,4-dione
MeC(O)CH2C(O)Me
2,4-pentandione
Acetoacetone
acetyl-aceton
acetyl
ACETYLACETONE
CH3COCH2COCH3
Acetylacetone
2,4-Pentanedione
pentan-2,4-dione
Axetacetone
ACAC
FEMA 2841
Pentanedione
Acetylactone

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123-54-6

C5H8O2

100.116

2914190090

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性質(zhì)描述

無色或微黃易流動(dòng)的透明液體，有酯的氣味，冷卻時(shí)凝成有光澤的晶體。受光作用時(shí)，轉(zhuǎn)化成褐色液體，并且生成樹脂。熔點(diǎn)-23℃，沸點(diǎn)140.5℃，139℃（94.5kPa），相對(duì)密度0.9753，折射率1.4494，閃點(diǎn)40.56℃，溶于水，乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工業(yè)品具有不愉快臭味，易被水分解為乙酸和丙酮。

0.975

133-140℃

-23℃

35.5℃

16G/100ML(20℃)

1.451-1.453

16G/100ML(20℃)

產(chǎn)品應(yīng)用

用作制藥的原料及有機(jī)中間體，也可作溶劑;用作分析試劑及鎢、鉬中鋁的萃取劑;戊二酮又稱乙酰丙酮，是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。;乙酰丙酮是有機(jī)合成中間體，與胍生成氨..

生產(chǎn)方法

可采用不同的工藝路線：丙酮與乙烯酮反應(yīng)或乙酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應(yīng)的過程，實(shí)際上是以丙酮為原料，經(jīng)乙烯酮、乙酸異丙烯酯，再經(jīng)轉(zhuǎn)化而得乙酰丙酮工藝過程如下：將含有1/1000二硫化碳的丙酮?dú)饣笠?80-800℃的裂化爐，使之生成乙烯酮(或冰醋酸經(jīng)氣化磷酸三乙酯催化劑存在下，以氨為穩(wěn)定劑，經(jīng)700℃裂化爐裂解為乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙?；酋４嬖谙?，于61-71℃使之與乙酸反應(yīng)生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分餾提純后，乙酸異丙稀酯純度可達(dá)93-95以上。再將乙酸異丙烯酯氣化，引入預(yù)熱至560-570℃轉(zhuǎn)化爐，經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，經(jīng)冷凝，分餾提純得成品。每噸產(chǎn)品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進(jìn)行的。操作示例1在冷卻的燒杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨氣。在氨基鈉加完后,在冰水中不停振搖24h后,在室溫下放置過夜。次日加入100g冰，繼而加入同量的冰水，取其水層，加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入飽和乙酸銅溶液(將40g粉末狀乙酸銅加一定量的熱水溶解而成),使乙酰丙酮形成銅鹽析出。如反應(yīng)液為堿性,可加入少量乙酸。過2-3h后，將青灰色乙酰丙酮抽濾，用水洗滌兩次，直接移入分液漏斗中,加乙醚不斷振搖,同時(shí)加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸層中的乙酰丙酮,合并兩次乙醚溶液，用氯化鈣干燥。將乙醚蒸去殘留物繼續(xù)蒸餾，收集125-140℃餾分。再于135-140℃精留，收量約15-20g。沸點(diǎn)139℃。操作示例2在1500ml圓底燒瓶中，加入金屬鈉25g及20ml乙醚，再加入225ml用冷卻劑冷卻過的乙酸乙酯。在冷卻和不斷攪拌下加73ml丙酮。在室溫放置4h，加入400ml水，將水上層的乙酸乙酯分離,水層用乙酸中和,然后加入乙酸銅溶液(125g乙酸銅溶于1500ml水)即生成綠色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后，沉淀完全，過濾。將沉淀懸浮于乙醚中，用50ml40稀硫酸振蕩，乙醚層用氯化鈣干燥。蒸去乙醚，把殘留的油狀分餾，收集124-140℃餾分，再分餾,收集139-140℃餾分。乙酐和丙酮的縮合反應(yīng)是在三氟化硼催化下進(jìn)行的此法收率較高。乙酰丙酮的精制方法：將約20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮?jiǎng)t易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接應(yīng)用，也可將苯蒸餾除。原料消耗定額：丙酮（工業(yè)品，含水＜0.5）2553kg/t；發(fā)煙硫酸（以H2SO4計(jì)）12kg/t；乙酐（95）19kg/t；二硫化碳（化學(xué)純）6kg/t。

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