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曲格列酮

  • 英文名稱Troglitazone

    CAS號97322-87-7

  • 分子式C24H27NO5S

    分子量441.54

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  • 5-[[4-[(3,4-二氫-6-羥基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)甲氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮
  • 特洛格列酮
  • (+/-)-5-[4-[(6-羥基-2,5,7,8-四甲基苯并二氫吡喃-2-基)甲氧基]芐基]-2,4-噻唑烷二酮
  • Prelay
  • Romglizone
  • 5-[4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy]-benzyl]-2,4-thiazolidinedione
  • 5-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy)benzyl]-2,4-dioxothiazolidine
  • 5-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl-methoxy)-benzyl]thiazolidine-2,4-dione
  • Rezulin (TN)
  • CS-045
  • Rezulin
  • Romozin
  • Noscal
  • 5-[[4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  • Resulin
+展開 -收起

產(chǎn)品應(yīng)用

曲格列酮(97322-87-7)的用途： 噻唑烷酮類口服抗高血糖藥。 用于因產(chǎn)生耐受而單獨使用胰島素難控制的Ⅱ型糖尿病。

生產(chǎn)方法

曲格列酮(97322-87-7)的生產(chǎn)方法： 將940g 6-羥基-2-羥甲基-2，5，7，8-四甲基色滿溶于3.5L DMF中，在冰浴冷卻和攪拌下，分批加入96g 95%的NaH，攪拌1h后，加入460ml苯甲酰氯在2.0L甲苯中的溶液。移去冰浴，攪拌過夜。加入5kg冰，用1.5L乙酸乙酯萃取3次。萃取液干燥后濃縮，剩余物溶于200ml乙酸乙酯，加入4L異己烷，在室溫下攪拌。過濾收集析出的沉淀，用異己烷洗，在40℃真空干燥，得1167g 6-苯甲酰氧基-2-羥甲基-2，5，7，8-四甲基色滿，mp73～74℃，收率90%。 將326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羥甲基-2，5，7，8-四甲基色滿溶于1.6L無水吡啶，在冰浴冷卻和攪拌下，滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴畢，在此溫度下攪拌1h。加入1.5kg冰，用稀鹽酸調(diào)至Ph值3，然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后濃縮，剩余物加入2L異己烷。過濾收集析出的沉淀，得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色滿，mp89～90℃，收率70%。 91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色滿和24.4g 4-羥基苯甲醛溶于200ml DMF，加入54g碳酸鉀，在室溫攪拌過夜。加入1kg冰，用2mol/L鹽酸酸化，乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后濃縮，得83.5g油狀的化合物(Ⅰ)，收率97%。 121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2，4-噻唑烷二酮和86.1g無水乙酸鈉，在150℃加熱2h。冷卻后加入500rnl水，用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后濃縮，剩余物溶于200ml甲醇，一起加熱，冷卻析出沉淀，過濾收集，在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ)，mp145～147℃，收率91%。 119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲醇的混合液中，在室溫加入53.5g鎂屑，可加入小量碘以激發(fā)反應(yīng)。在35℃反應(yīng)2h后，再回流1h。濃縮，剩余物溶于500ml水，酸化，用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后濃縮，剩余物懸浮于500ml水中，攪拌2h。過濾收集沉淀，將其溶于1：1的異己烷和乙酸乙酯混合液中，并以此作為展開劑在硅膠柱上進行層析。得到的結(jié)晶在50℃干燥，得99.6g化合物(Ⅲ)，mp97～100℃，收率83%。 53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶鹽酸鹽，一起在150℃加熱60min至全溶。冷卻后加入100ml水，用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次，干燥，濃縮。用丙酮和異己烷結(jié)晶，得38.4g曲格列酮，mp183～186℃，收率87%。

上游產(chǎn)品 （共計：{{ umTotal }}個）

下游產(chǎn)品 （共計：{{ dpTotal }}個）

安全問題

S22：不要吸入粉塵。 S24/25：防止皮膚和眼睛接觸。

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